2001年，曾國祥出演了首部電影《幽靈情書》，從而正式進入演藝圈。
2002年，出演了吳君如主演的電影《金雞》，與父親曾志偉攜手合作。
2003年，出演了劉偉強執(zhí)導的電影《咒樂園》，在劇中飾演Dan。
2004年，出演了電影《女子刑偵學院》（又名《女生宿舍》），在劇中飾演深愛杜比的阿jay。
2005年，出演了彭浩翔執(zhí)導的電影《AV夢工廠》（又名《青春夢工廠》），在劇中飾演何寶華（膠布）。
2006年，出演了彭浩翔執(zhí)導的電影《伊莎貝拉》，在劇中飾演張碧欣追求者。
2007年，出演了電影《單身部落》，在劇中與陳苑淇和李彩華有多場對手戲。
2008年，與劉若英、古天樂合作主演電影《一個好爸爸》。
2009年，出演了林嘉欣主演的電影《親密》，在劇中飾演John松。
2010年，與尹志文聯(lián)合執(zhí)導賀歲電影《戀人絮語》；同年，憑借《戀人絮語》獲得第47屆臺灣電影金馬獎最佳新導演提名。
2011年，與尹志文聯(lián)合執(zhí)導電影短片《指甲鉗人魔》，該劇是根據彭浩翔的暢銷小說《破事兒》中的同名小說改編的。
2012年，客串彭浩翔執(zhí)導的電影《春嬌與志明》，在劇中飾演余春嬌的弟弟；同年，出演了古惑仔題材的電影《扎職》，在劇中飾演阿祥。
2013年，與余文樂、杜汶澤合作主演電影《飛虎出征》，在劇中飾演蝦米；同年，與盧海鵬、林雪主演首部以澳門為主題的電影《澳門街》中的單元故事《Good Take》。
2014年，與杜汶澤、袁嘉敏合作主演三級片《3D豪情》；同年，出演了黑幫犯罪題材電影《反貪風暴》，在劇中與古天樂、林家棟有對手戲。
